Le jeu de Chicago s'apparente au Stableford avec une nuance dans le tableau de pointage et à l'établissement d'un objectif basé sur l'handicap courant de chaque joueur. En effet, la règle du Chicago veut qu'on alloue à chacun des joueurs un nombre de points basé sur  39 moins le handicap du joueur. Un joueur de handicap 0 reçoit 39 points et un joueur de handicap 20 reçoit 19 points, soit 39 moins 20.

Basé sur leur performance, les joueurs retranchent, par la suite, des points selon les règles suivantes :

Boggie	-1 point
Normale	-2 points
Oiselet	-4 points
Aigle	-8 points

Le joueur qui termine avec le plus petit nombre de points gagne la mise fixée au départ ou une mise basée sur le différentiel de pointage.